1938-1960: Η γέννηση και τα πρώτα πρωταθλήματα
Ήταν στα τέλη της δεκαετίας του ’30, όταν δημιουργήθηκε η ομάδα μπάσκετ του Ολυμπιακού με παίκτες από την «Ιωνίδιο» Σχολή. Μεγάλες μορφές του ελληνικού μπάσκετ φόρεσαν την «ερυθρόλευκη» φανέλα, προπονητές έγραψαν ιστορία, ήρθαν νίκες, με τον Ολυμπιακό να πρωταγωνιστεί εντός και εκτός συνόρων.
Ο καθηγητής Φυσικής Αγωγής Γιώργος Σταματάκης ήταν αυτός που δημιούργησε την πρώτη ομάδα μπάσκετ του Ολυμπιακού με μαθητές από την Ιωνίδειο Σχολή κι από το 1938 έως το 1949 εκπροσωπούσαν τους «ερυθρόλευκους» στα πρωταθλήματα. Οι πρώτοι παίκτες που φόρεσαν τη φανέλα της ομάδας ήταν οι Νικολαΐδης, Δημητρόπουλος, Πιτσολάκης, Κουτσούκος, Ανδρεάδης Πίπης, Ανδρεάδης Γιώργος και Μιχόπουλος.
Πρώτοι μεγάλοι πρωταγωνιστές της «ερυθρόλευκης» ιστορίας, τα αδέρφια Σπανουδάκη. Ο Αλέκος ήταν ο πρώτος ευρωπαίος που χρησιμοποίησε το τζαμπ σουτ, ενώ ο Γιάννης εκτός από παίκτης, για πολλά χρόνια ήταν και προπονητής της ομάδας μαθαίνοντας μερικά από τα μυστικά του αθλήματος από τον θρυλικό Μπομπ Κούζι.
Το πρωτάθλημα του 1949 ήταν ο πρώτος τίτλος στην ιστορία της ομάδας, ενώ έντεκα χρόνια μετά (1960) ήρθε και ο δεύτερος. Λίγους μήνες μετά, ο Ολυμπιακός έπαιξε και για πρώτη φορά στην Ευρώπη εναντίων της τουρκικής Γαλατασαράι στο κύπελλο Πρωταθλητριών.
Όλα αυτά τα χρόνια στο πλευρό των αδερφών Σπανουδάκη ήταν κι άλλοι σπουδαίοι μπασκετμπολίστες. Ο Θόδωρος Βαμβακούσης, ο Βασίλης Φασιλής, ο Μανώλης Καζανίδης, ο Γιάννης Μεϊμάρης, ο Μάρκος Καλούδης, ο Δημήτρης Δουράτσος, ο Θύμιος Φιλίππου κι άλλοι σπουδαίοι γιατί αυτό που έκαναν τότε ήταν πραγματικά σπουδαίο και έβγαινε μέσα από την καρδιά τους.