1961-1990: Η χρυσή γενιά και τα δύσκολα χρόνια
Μερικά χρόνια μετά την κατάκτηση του πρωταθλήματος του 1960, οι «ερυθρόλευκοι» υποβιβάστηκαν στην Α2 κατηγορία και στα τέλη της δεκαετίας, ο Φαίδων Ματθαίου αναλαμβάνει το τιμόνι της ομάδας.
Πολύ σύντομα ο Ολυμπιακός επιστρέφει στα μεγάλα σαλόνια. Με την ενίσχυση του προέδρου Νίκου Γουλανδρή, δημιουργήθηκε μια ομάδα τίτλων με βάση τη χρυσή φουρνιά από Ελληνοαμερικανούς μπασκετμπολίστες (Γιατζόγλου, Καστρινάκης, Μελίνι, Διάκουλας).
Με τον «Πατριάρχη» του ελληνικού μπάσκετ στον πάγκο ο Ολυμπιακός φτάνει στην κατάκτηση του πρωταθλήματος το 1976, ενώ δυο χρόνια μετά με τον Κώστα Μουρούζη να αναλαμβάνει τις τύχες της ομάδας, έρχεται και το τέταρτο πρωτάθλημα.
Το 1978 ο Ολυμπιακός φτάνει στην τελική φάση των «6» του Κυπέλλου Πρωταθλητριών. Ήταν η κορυφαία στιγμή αυτής της ομάδας που κατέκτησε ακόμα, τέσσερα κύπελλα Ελλάδας. Τρία συνεχόμενα από το 1976 που θεσπίστηκε η συγκεκριμένη διοργάνωση έως το 1978 και ένα ακόμα το 1980.
Παίκτες όπως οι Γιατζόγλου, Καστρινάκης, Διάκουλας, Μελίνι, Κατσαφάδος, Ράμμος, Σπανός, Μπαρλάς και Κοκορόγιαννης έγραψαν ιστορία με τον Δαφνοστεφανωμένο Έφηβο στο στήθος.
Η δεκαετία του ’80 που ακολούθησε δεν έφερε χαρές στο λιμάνι, αλλά στενοχώριες.
Ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να δημιουργήσει μια ομάδα που θα μπορούσε να διεκδικήσει τίτλους, αλλά προσπαθούσε με αξιοπρέπεια να χτίσει κάτι καλό στηριζόμενος στον θρυλικό αρχηγό Αργύρη Καμπούρη, τον Γιάννη Παραγιό, τον Τζίμη Μανιάτη, τον Αλέξη Χριστοδούλου και Αμερικανούς παίκτες όπως ο Μίτσελ και ο Μπλάκγουελ.