2009-2017: Η κορυφαία ομάδα της Ευρώπης
Το καλοκαίρι του 2008, ήρθαν στο μεγάλο λιμάνι σπουδαίοι μπασκετμπολίστες (Παπαλουκάς, Βούισιτς, Τσίλντρες, Χαλπερίν) και μαζί με τους παλιούς Βασιλόπουλο, Σχορτσανίτη, Μπουρούση και Τεόντοσιτς οδήγησαν ξανά τον Ολυμπιακό στο Φάιναλ Φορ της Ευρωλίγκα ύστερα από 10 χρόνια.
Αυτή η σεζόν είναι ορόσημο στη σύγχρονη ιστορία του Θρύλου γιατί οι αδελφοί Αγγελόπουλοι ήταν πια οι ιδιοκτήτες της ΚΑΕ Ολυμπιακός καθώς είχαν πάρει το πλειοψηφικό πακέτο μετοχών από τον Σωκράτη Κόκκαλη.
Σε δυο σεζόν οι «ερυθρόλευκοι» έφτασαν σε δυο συνεχόμενα Φάιναλ Φορ (Βερολίνο και Παρίσι) και επέστρεψαν στους τίτλους. Τον Φεβρουάριου του 2010, ο Ολυμπιακός επικράτησε στον τελικό του κυπέλλου του «αιώνιου» αντίπαλου Παναθηναϊκού και λίγες εβδομάδες μετά ήρθε η δεύτερη συνεχόμενη πρόκριση σε Φάιναλ Φορ, κι αυτή τη φορά οι «ερυθρόλευκοι» έφτασαν ως τον τελικό του ραντεβού των κορυφαίων στο Παρίσι. Όλα έδειχναν πια πως ήταν θέμα χρόνου ο Θρύλος να επιστρέψει στον θρόνο του. Στην κορυφή της Ευρώπης.
Το καλοκαίρι του 2010, ο Ντούσαν Ίβκοβιτς επέστρεψε στο λιμάνι. Την ίδια στιγμή, ο Βασίλης Σπανούλης είπε το ναι στην πρόταση του Ολυμπιακού αφήνοντας τον Παναθηναϊκό, κι αυτή η μετεγγραφή ήταν που άλλαξε το ευρωπαϊκό μπάσκετ. Ο προπονητής του Triple Crown του 1997 οδήγησε τον Ολυμπιακό στην κατάκτηση του δεύτερου συνεχόμενου κυπέλλου Ελλάδας επικρατώντας στον τελικό και πάλι του "αιώνιου" αντιπάλου Παναθηναϊκό αλλά λίγους μήνες μετά οι «ερυθρόλευκοι» έγιναν μάρτυρες απίστευτων και τραγικών περιστατικών ενός και εκτός παρκέ κατά τη διάρκεια των τελικών της Α1.
Αυτά τα περιστατικά, συν τα όσα είχαν στους τελικούς του 2007, του 2008, του 2009 και του 2010, είχαν ως επακόλουθο ένα από τα πιο δύσκολα καλοκαίρια για την ομάδα. Οι αδερφοί Αγγελόπουλοι ανακοινώνουν την αποχώρησή τους από τον Ολυμπιακό αηδιασμένοι απ’ όσα βίωσαν στο ελληνικό μπάσκετ όλα αυτά τα χρόνια με αποκορύφωμα τους τελικούς τους 2011.
Η αγάπη τους για τον Ολυμπιακό όμως τους οδήγησε στην απόφαση να μην αφήσουν την ομάδα στο έλεος του Θεού και θέλοντας να περάσει ο Ολυμπιακός σε σωστά χέρια, αποφάσισαν να δημιουργήσουν μια νέα ομάδα για τη μεταβατική αυτή περίοδο. Λίγους μήνες μετά απ’ αυτή τους την απόφαση και χωρίς να υπάρχει η παραμικρή εκδήλωση ενδιαφέροντος ενασχόλησης με τα διοικητικά δρώμενα του Ολυμπιακού, οι κύριοι Παναγιώτης και Γιώργος Αγγελόπουλος αποφάσισαν να τα αλλάξουν όλα και να τα κάνουν με το δικό τους τρόπο.
Αποτέλεσμα; Ο Ολυμπιακός επέστρεψε ύστερα από 15 χρόνια στην κορυφή της Ευρώπης, στο συγκλονιστικότερο τελικό Φάιναλ Φορ όλων των εποχών κάνοντας τη μεγαλύτερη ανατροπή στην ιστορία του παγκόσμιου μπάσκετ απέναντι στην ΤΣΣΚΑ Μόσχας, αλλά και στην κορυφή του ελληνικού πρωταθλήματος σε μια σεζόν που θα μείνει χαραγμένη στις καρδιές όλων των μπασκετικών φιλάθλων.
Αυτή η ομάδα δημιουργήθηκε για να γράφει ιστορία και να πετυχαίνει μοναδικά επιτεύγματα. Το καλοκαίρι του 2012, ο Ντούσαν Ίβκοβιτς αποφάσισε να αποχωρήσει από το λιμάνι και οι αδερφοί Αγγελόπουλοι έδωσαν το τιμόνι της ομάδας στον Γιώργο Μπαρτζώκα. Μένοντας όμως, πιστοί στο πλάνο τους και στον δικό τους τρόπο. Όλη η Ευρώπη συζητούσε και προσπαθούσε να μιμηθεί το «μοντέλο του Ολυμπιακού». Υπό τις οδηγίες του Γιώργου Μπαρτζώκα, ο Ολυμπιακός έμεινε στο θρόνο του στην κορυφή της Ευρώπης πετυχαίνοντας το θρυλικό Back2Back παίζοντας ολοκληρωτικό μπάσκετ στο Φάιναλ Φορ του Λονδίνου απέναντι σε ΤΣΣΚΑ Μόσχας και Ρεάλ Μαδρίτης. Λίγους μήνες μετά, οι «ερυθρόλευκοι» κατέκτησαν και την κορυφή του κόσμου επικρατώντας της Sky Pinheiros στην αναβίωση του Διηπειρωτικού Κυπέλλου.
Η σεζόν που ακολούθησε δεν έφερε τίτλο στον Πειραιά έπειτα από τρία χρόνια. Στο ξεκίνημα της σεζόν 2014-15 ήρθε και η απώλεια του Κυπέλλου Ελλάδος και έπειτα από την παραίτηση του Γιώργου Μπαρτζώκα, τα ηνία της ομάδας ανέλαβε ο Γιάννης Σφαιρόπουλος. Ο Έλληνας τεχνικός οδήγησε τον Θρύλο στον τελικό του Φάιναλ Φορ της Μαδρίτης και στην κορυφή του ελληνικού πρωταθλήματος επικρατώντας του Παναθηναϊκού με 3-0 στους τελικούς και 5-0 στη διάρκεια όλης της σεζόν.
Η επόμενη σεζόν ξεκίνησε με το αριστερό, αλλά η κατάληξη ήταν ονειρική. Ο Θρύλος, στο τελευταίο παιχνίδι του Δημήτρη Διαμαντίδη κατέκτησε το πρωτάθλημα Ελλάδας μέσα στο ΟΑΚΑ με τρίποντο του αρχηγού Βασίλη Σπανούλη. Η επιστροφή των Πρωταθλητών στο ΣΕΦ αμέσως μετά τον τέταρτο τελικό ήταν κάτι περισσότερο από πανηγυρική. Είκοσι χιλιάδες (20.000) φίλαθλοι της ομάδας περίμεναν τους θριαμβευτές για να τους αποθεώσουν.
Η σεζόν 2016-17 δεν έφερε κάποιον τίτλο στον Ολυμπιακό, αλλά και πάλι ήταν επιτυχημένη αφού οι "ερυθρόλευκοι" επέστρεψαν τόσο στο Φάιναλ Φορ της Ευρωλίγκας όσο και στον τελικό της διοργάνωσης. Κι αυτή τη φορά όμως όπως το 2015 στη Μαδρίτη βρήκαν μπροστά τους τη γηπεδούχο ομάδα. Η ομάδα του Γιάννη Σφαιρόπουλου επικράτησε στον ημιτελικό της ΤΣΣΚΑ Μόσχας, αλλά στον τελικό ηττήθηκε απο τη Φενέρμπαχτσε που έπαιζε μπροστά στο κοινό της στην Κωνσταντινούπολη.