Δεκατέσσερα (14) Πρωταθλήματα: 1949, 1960, 1976, 1978, 1993, 1994, 1995, 1996,  1997, 2012, 2015, 2016, 2022, 2023

Με τους Αλέκο και Γιάννη Σπανουδάκη να είναι οι ηγέτες της ομάδας, ο Ολυμπιακός κατέκτησε το πρώτο του πρωτάθλημα Ελλάδος το 1949. Έντεκα χρόνια αργότερα ο Ολυμπιακός κατέκτησε και πάλι το πρωτάθλημα Ελλάδος.

Με προπονητή τον Φαίδωνα Ματθαίου και παίκτες όπως ο Στιβ Γιατζόγλου, ο Γιώργος Καστρινάκης, ο Γιώργος Μπαρλάς, ο Παύλος Διάκουλας και ο Μελίνι, ο Ολυμπιακός έχοντας 22 νίκες σε 22 ματς, κατέκτησε το πρωτάθλημα Ελλάδος το 1976.

Δύο χρόνια αργότερα ήρθε το δεύτερο νταμπλ της ιστορίας καθώς ο Ολυμπιακός μετά το Κύπελλο κατέκτησε και το πρωτάθλημα Ελλάδος κάνοντας μόλις μια ήττα στη σεζόν.

Χρειάστηκε να περάσουν 15 χρόνια για να επιστρέψει και πάλι ο Ολυμπιακός στην κορυφή του ελληνικού πρωταθλήματος.

Συγκεκριμένα, το 1993 η ομάδα του Γιάννη Ιωαννίδη επικράτησε με 3-1, αν και είχε μειονέκτημα έδρας του Παναθηναϊκού και πήρε την κούπα.

Την επόμενη σεζόν ο Θρύλος τερμάτισε πρώτος στην κανονική περίοδο με ρεκόρ 22-4 και έχοντας το απόλυτο πλεονέκτημα έδρας έφτασε τελικά στην κατάκτηση του πρωταθλήματος με 3-2 απέναντι στον ΠΑΟΚ.

Η επόμενη χρονιά βρήκε τον Ολυμπιακό για τρίτη σερί σεζόν Πρωταθλητή Ελλάδος.

Και πάλι αντίπαλος ο Παναθηναϊκός, και πάλι 3-2 νίκες.

Ο Θρύλος έφτασε στην τέταρτη σερί κούπα το 1996 και πάλι απέναντι στους "πράσινους". Η ομάδα του Γιάννη Ιωαννίδη νίκησε με 73-38 στον πέμπτο τελικό τον αιώνιο αντίπαλο και κατέκτησε για τέταρτη σερί φορά το πρωτάθλημα.

Την επόμενη σεζόν, ο Ολυμπιακός έφτασε στους τελικούς απέναντι στην ΑΕΚ έχοντας κατακτήσει και το Κύπελλο Ελλάδος και το Κύπελλο Πρωταθλητριών. Η ομάδα του Ντούσαν Ίβκοβιτς έκανε επίδειξη δύναμης στους τελικούς απέναντι στην ΑΕΚ και κατέκτησε το πρωτάθλημα μέσα στο ΟΑΚΑ με συνολικό σκορ 3-1 που σφράγισε και την κατάκτηση του πρώτου “Triple Crown” στην ιστορία του ελληνικού μπάσκετ.

Δεκαπέντε χρόνια μετά, έχοντας και πάλι στο τιμόνι τον Ντούσαν Ίβκοβιτς, η παρέα του Βασίλη Σπανούλη κατέκτησε το πρωτάθλημα Ελλάδος. Συγκεκριμένα, τον Ιούνιου του 2012 ο Ολυμπιακός στέφθηκε πρωταθλητής Ελλάδος επικρατώντας με 3-2 του Παναθηναϊκού στους τελικούς.

To 2015 o Θρύλος επέστρεψε στην κορυφή του ελληνικού πρωταθλήματος. Η ομάδα του Γιάννη Σφαιρόπουλου νίκησε με 3-0 τον Παναθηναϊκό στους τελικούς των ελληνικών πλέι οφ και κατέκτησε έτσι το ενδέκατο πρωτάθλημα της ιστορίας της. Ένα χρόνο μετά, με τον πλέον εντυπωσιακό τρόπο, οι "ερυθρόλευκοι" κατακτούν για δεύτερη συνεχόμενη χρονιά το πρωτάθλημα Ελλάδας σε μια σειρά τελικών που θα μείνει στην ιστορία. Ο Παναθηναϊκός έκανε το "μπρέικ" στο πρώτο παιχνίδι στο ΣΕΦ, αλλά ο Ολυμπιακός επέστρεψε και με ηγέτη τον αρχηγό του Βασίλη Σπανούλη κέρδισε δυο φορές τους πράσινους στο ΟΑΚΑ και κατέκτησε για πρώτη φορά το πρωτάθλημα μέσα στο γήπεδο του "αιώνιου" αντιπάλου του. 

Το 2022, με το ελληνικό μπάσκετ να έχει γυρίσει σελίδα, ο Ολυμπιακός αναδείχθηκε πρωταθλητής Ελλάδος, για 13η φορά στην Ιστορία του, επικρατώντας στους τελικούς του πρωταθλήματος του Παναθηναϊκού, με σκορ 3-0. Στον τρίτο και τελευταίο τελικό της σειράς, οι Ερυθρόλευκοι επικράτησαν 93-74 των Πράσινων, στο κατάμεστο ΣΕΦ «σφραγίζοντας» με την κατάκτηση της κούπας, την καθολική ανωτερότητά τους.

Παρόμοιο το σκηνικό και το 2023, με τον Ολυμπιακό να αναδεικνύεται πρωταθλητής για 2η συνεχόμενη και συνολικά 14η φορά στην Ιστορία του, επικρατώντας στους τελικούς του Παναθηναϊκού, με σκορ 3-1.  Στον τέταρτο τελικό της σειράς, στο ΟΑΚΑ,  σ' ένα ματς το οποίο διακόπηκε και έγινε εκκένωση του γηπέδου, ο Ολυμπιακός ήταν επιβλητικός απέναντι στους Πράσινους (35-63 το σκορ έως τη διακοπή στο 27') κατακτώντας την κορυφή της Ελλάδας.