Το ημερολόγιο έδειχνε 23 Ιουλίου 2008, όταν ο Τζος Τσίλντρες είπε το «ναι» στα εκατομμύρια που έστρωσαν στα πόδια του οι αδερφοί Αγγελόπουλοι, για να πραγματοποιήσουν την πιο δαπανηρή μεταγραφή στην ιστορία και μία από τις μεγαλύτερες μέχρι και σήμερα. Ο Αμερικανός έβαλε την υπογραφή του σε τριετές συμβόλαιο αξίας 20 εκ δολαρίων, με τον Ολυμπιακό να φέρνει στην Ευρώπη, ένα από τα μεγαλύτερα ταλέντα του ΝΒΑ και μέλος της καλύτερης rookie πεντάδας του κορυφαίου πρωταθλήματος του κόσμου, το 2005. Ο Τζος πάτησε στην Ελλάδα σε ηλικία 25 ετών και εντυπωσίασε τους πάντες. Δεν ήταν μόνο τα εντυπωσιακά καρφώματα που πραγματοποιούσε, αλλά το ότι συνδύαζε θέαμα με ουσία.
Στην δεύτερη σεζόν του στην Ελλάδα, βοήθησε τον Ολυμπιακό να φτάσει στην κατάκτηση του Κυπέλλου, το 2010, στον τελικό απέναντι στον Παναθηναϊκό (68-64), τίτλος που έβαλε τέλος σε οκτώ «στείρα» χρόνια. Ο ίδιος κατέκτησε τον τίτλο του πρώτου σκόρερ και στο πρωτάθλημα, ενώ ήταν εξαιρετικός και στην Euroleague. 15,2 πόντοι, 4,8 ριμπάουντ, 1,8 ασίστ σε 20 παιχνίδια, μέλος της δεύτερης καλύτερης πεντάδας της σεζόν και ένας από τους κύριους λόγους που ο Ολυμπιακός έφτασε μέχρι τον τελικό της διοργάνωσης. Ποιος μπορεί να ξεχάσει, άλλωστε, το κάρφωμα του στο φινάλε του ημιτελικού με την Παρτιζάν, μετά από airball σε τρίποντο του Τεόντοσιτς και με το οποίο το ματς οδηγήθηκε στην παράταση, για να έρθει η «ερυθρόλευκη» νίκη – πρόκριση στον τελικό του Παρισιού, απέναντι στην Μπαρτσελόνα.
