O Δημήτρης Τσαλδάρης γεννήθηκε στις 7 Μαρτίου 1980 και βρίσκεται στο τιμόνι της τεχνικής ηγεσίας της αναπτυξιακής ομάδας του Ολυμπιακού (Ολυμπιακός Β’ PIRAEUSBANK), που αγωνίζεται στην Α2 κατηγορία.
Ξεκίνησε την προπονητική του καριέρα τη σεζόν 2018-19 ως επικεφαλής του προγράμματος των Ακαδημιών της ΚΑΕ Ολυμπιακός, θέση την οποία κατέχει μέχρι και σήμερα.
Ως τον Μάιο του 2018 -όταν και «κρέμασε» τα παπούτσια του- έπαιζε μπάσκετ σε επαγγελματικό επίπεδο. Έχει αγωνιστεί με τις φανέλες του Περιστερίου, του Πανελληνίου, του Άρη, της Νάπολη, της Μοντεγκρανάρο, της Σάσαρι, του Κολοσσού Ρόδου, της Μπιέλα, της Νέας Κηφισιάς, του ΚΑΟΔ και της Δόξας Λευκάδας.
